Nombre | Orlistat |
Número CAS | 96829-58-2 |
Fórmula molecular | C29H53NO5 |
Peso molecular | 495.73 |
Número EINECS | 639-755-1 |
Punto de fusión | <50°C |
Densidad | 0,976 ± 0,06 g/cm3 (previsto) |
Condición de almacenamiento | 2-8°C |
Forma | Polvo |
Color | Blanco |
Coeficiente de acidez | (pKa) 14,59 ± 0,23 (predicho) |
ÁCIDO (S)-2-FORMILAMINO-4-METIL-PENTANOICO(S)-1-[[(2S,3S)-3-HEXIL-4-OXO-2-OXETANIL]METIL]-DODECILÉSTER; RO-18-0647; (-)-TETRAHIDROLIPSTATINA; ORLISTAT; N-FORMIL-L-LEUCINA(1S)-1-[[(2S,3S)-3-HEXIL-4-OXO-2-OXETANIL]METIL]DODECILÉSTER; Orlistat (sintetasa/compuesto); Orlistat (síntesis); Orlistat (fermentación)
Propiedades
Polvo cristalino blanco, prácticamente insoluble en agua, fácilmente soluble en cloroformo, extremadamente soluble en metanol y etanol, fácil de pirolizar. Su punto de fusión es de 40 °C a 42 °C. Su molécula es un diastereómero con cuatro centros quirales. A una longitud de onda de 529 nm, su solución de etanol presenta rotación óptica negativa.
Modo de acción
El orlistat es un potente inhibidor específico de la lipasa gastrointestinal de acción prolongada que inactiva las dos enzimas mencionadas mediante un enlace covalente con el sitio activo de la lipasa en el estómago y el intestino delgado. Las enzimas inactivadas no pueden descomponer la grasa de los alimentos en ácidos grasos libres y glicerol, que el cuerpo puede absorber, lo que reduce la ingesta de grasa y el peso. Además, algunos estudios han demostrado que el orlistat inhibe la absorción intestinal de colesterol al inhibir la proteína 1 similar a Niemann-Pick C1 (Niemann-PickC1-like1, NPC1L1).
Indicaciones
Este producto, en combinación con una dieta hipocalórica suave, está indicado para el tratamiento a largo plazo de personas con obesidad y sobrepeso, incluyendo aquellas con factores de riesgo asociados a la obesidad. Este producto ofrece eficacia a largo plazo en el control del peso (pérdida, mantenimiento del peso y prevención del efecto rebote). Tomar orlistat puede reducir los factores de riesgo relacionados con la obesidad y la incidencia de otras enfermedades relacionadas con la misma, como la hipercolesterolemia, la diabetes tipo 2, la intolerancia a la glucosa, la hiperinsulinemia, la hipertensión y la reducción del contenido de grasa en los órganos.
Interacciones con medicamentos
Puede reducir la absorción de las vitaminas A, D y E. Puede complementarse con este producto simultáneamente. Si toma preparados que contengan vitaminas A, D y E (como algunos multivitamínicos), debe tomar este producto 2 horas después de tomarlo o antes de acostarse. Las personas con diabetes tipo 2 podrían necesitar reducir la dosis de hipoglucemiantes orales (p. ej., sulfonilureas). La administración concomitante con ciclosporina puede provocar una disminución de las concentraciones plasmáticas de esta última. El uso concomitante de amiodarona puede disminuir la absorción de esta última y reducir su eficacia.